그는 보르지아가 이미 그의 지지를 로버레에게 돌리는 데 내재된 위험을 보지 못한 것에 대해 통찰력이 부족하다고 느꼈다. 그가 전쟁 10주년을 상기할 때, 추기경은 공작의 아버지 알렉산더 6세를 탄핵하고 10년간 망명 생활을 하도록 강요 받았다. 그는 너무 빨리그의 적의 아들과 동맹 관계에 대한 진정한 호의를 보였다. 그러나 마키아벨리의 가장 심각한 비판은 이런 모호하고 위험한 상황에서도, 보르지아는 계속해서 그의 계속되는 행운에 전적으로 거만한 의존을 두었다는 것이다. 마키아벨리는 처음에 그 공작은 자신의 엄청난 자신감에 도취되는 것을 허락하고 있다는 간단히 언급했다. 2주 후, 보르기아의 교황 위원회가 아직도 도착하지 않았고 로마냐에 있는 그의 재산이 광범위한 반란 속에서 증가하기 시작했을 때, 그는 공작이 나는 그가 맛 보는 것에 익숙하지 않은 행운의 일격에 놀랐다. 이 달 말, 마키아벨리는 보르기아의 불운한 운명이 그를 완전히 사로잡아서 이제 어떤 결정에도 확고한 태도를 유지할 수 없다는 결론을 내렸다. 그는 전쟁 10주년을 맞아이제부터는 그에 대해 더 이상 생각할 필요 없이 행동할 수 있다고 확신했다. 일주일 후에 그는 마지막으로 보르기아의 일을 언급하면서 단지 조금씩 공작이 그의 무덤으로 빠져 들어가고 있다는 것을 관찰했다. 이전처럼, 보르지아의 성격에 대한 이러한 비밀스런 판단은 왕자의 7장에 편입됨으로써 유명해 졌다. 마키아벨리는 공작이 교황으로서 줄리어스 선거를 지지하는데 있어서 나쁜 선택을 했다고 반복하는데, 왜냐하면 그는 교황이 교황을 다친 어떤 추기경에게도 절대 넘기지 말았어야 했기 때문이다. 그리고 그는 공작이 그의 운에 너무 많이 의존했다는 그의 기본적인 비난에 되풀이 된다. 언젠가는 악의적인 행운의 일격에 의해 자신을 견제할 수도 있는 명백한 만일의 사태에 직면하는 대신에, 그는 이 일이 일어나자마자 쓰러졌다. 그의 감탄에도 불구하고, 마키아벨리의 최후의 보르지아 판결은 부정적인 것으로, 그는 그의 아버지의 행운을 통해 자신의 지위를 얻었다는 것이다. 행운의 여신이 그를 떠나자마자 마키아벨리가 직접 평가할 수 있었던 다음 영향력 있는 지도자는 새로운 교황 줄리어스 2세였다. 마키아벨리는 줄리어스 선거 때 여러명의 청중 앞에 서 있었으나 이후 두번의 미션을 통해 교황의 성격과 지도력에 대한 완벽한 통찰력을 얻었다. 이것들 중 첫번째 것은 마키아벨리가 8월에서 10월 사이에 교황 법정으로 돌아왔던 1506년이었다. 그 시점에서 그의 지시는 주께서 이전에 소유했던 페루기아, 볼로냐, 그리고 다른 영토들을 회복하려는 줄리어스의 전형적인 공격적인 계획의 진척 상황을 계속 알려 주는 것이었다. 두번째 기회는 1510년 마키아벨리가 프랑스의 새 대사관으로 보내 졌을 때 생겼다. 이때 줄리어스는 이탈리아에서 야만인들을 몰아내기 위한 위대한 십자군 원정을 결심했는데, 이탈리아는 플로렌스를 어색한 위치에 놓은 야망이었다. 한편으로 그들은 점점 호전적인 분위기에서 교황의 기분을 상하게 할 생각이 없었다. 그러나 다른 한편으로는 루이 12세가 프레비오에서 재현한 밀라노의 공작 부인을 교황이 침공할 경우 무엇이 도움이 될 것인지를 즉시 물었던 프랑스의 전통적인 동맹이었다. 올해 1506년과 마찬가지로 마키아벨리는 플로렌스의 중립성을 지키기를 희망하면서도 동시에 음모를 꾸미는 동시에 줄리어스 캠페인의 진행을 초조하게 지켜보았다.
마키아벨리는 교황의 행동을 지켜보면서 처음에는 감동 받고 심지어는 놀라기까지 했다. 그는 줄리어스의 교황 재신청 계획이 재앙으로 끝날 것이라는 가정에서 출발했다. 아무도 믿지 않는다고 그는 1506년 9월 교황이 원래 원하던 것을 이룰 수 있을 것이다라고 썼다. 그러나 곧 그는 말을 취소해야 했다. 그 달이 끝나기 전에 줄리어스는 페루지아와 그 일의 해결을 다시 시작했고, 10월이 되기 전에 마키아벨리는 자신의 임무를 마무리하는 것을 알았다. 무모한 캠페인 후에 볼로냐는 그녀의 대사들이 교황의 발 밑에 몸을 던지고 그들의 도시를 그에게 넘겨주는 등 무조건적으로 항복했다. 그러나 마키아벨리는 오래지 않아 더 비판적인 기분이 들기 시작했다. 처음에 그는 줄리어스의 대담함이 그의 신성함이 아닌 다른 것에 기반을 둔 것으로 밝혀질 것이라는 냉소적인 희망을 표현했을 뿐이었다. 그러나 곧 그는 여기에 교황의 행동의 기초에 대해 확실히 아는 사람은 아무도 없다고 글을 썼고 줄리어스 대사는 자신을 완전히 인정한다. 교황이 그것을 수행할 자원이나 조직을 가지고 있는지에 대해 깊이 회의적이기 때문에 벤처 기업 전체에 의해 경악한다. 마키아벨리는 아직 줄리어스를 완전히 비난할 준비가 되어 있지 않았다. 하지만 기본적으로 그는 완전히 불안해 하기 시작했다. 그는 줄리어스가 세계를 파괴하기 위해 전능하신 분께서 임명하신 것으로 보인다는 취지로 로베르트의 말을 분명히 반복했다. 그리고 그는 교황이 기독교의 몰락과 이탈리아의 붕괴의 성취에 진심으로 의지하고 있는 것처럼 보인다고 익숙하지 않은 엄숙함을 덧붙였다. 교황의 진보에 대한 이 설명은 사실상 변경되지 않은 채 군주의 페이지에 다시 나타난다. 마키아벨리는 처음에 줄리어스가 모든 일에 대해 어리석게 진행되었지만가장 비현실적인 기업에서도 항상 성공했다고 인정한다. 하지만 그는 계속해서 이것은 단지시대와 그들의 상황이 그 자신의 진행 방식과 너무나 조화를 이루었기 때문에 그는 그의 채무에 대해 정당한 벌금을 내지 않아도 되었다. 교황의 놀랄 만한 성공에도 불구하고 마키아벨리는 그의 국정 운영에 대해 극도로 부정적인 견해를 갖는 것이 정당하다고 느낀다. 확실히 줄리어스는 인간의 신중함으로 다른어떤 것도 이루지 못 했던 것을 그의 충동적인 운동으로 성취했다고 말했다. 그러나 그가 훌륭한 지도자였음에 대한 인상을 우리에게 남겨 준 것은 오로지 그의 삶의 짧음 때문이었다. 그가 신중하게 진행할 필요가 있을 때가 왔다면 그들은 그의 몰락을 초래했을 것이다.
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