마키아벨리가 플로렌스 주변에서 주로 보낸 다음 2년 동안, 시그노리아는 국경에서의 새로운 위협적인 군사력의 부상인 세사레 보르의 그것에 대해 동요했다. 1501년 4월 보르지아는 그의 아버지인 알렉산더 6세에 의해 로마냐의 공작을 창조했다. 그러자 그는 자신의 영역을 자신의 새로운 타이틀과 일치시키기 위한 일련의 대담한 캠페인을 시작했다. 그는 먼저 파엔자를 붙잡아 1501년 9월 피오미비노를 포위했다. 그리고 그의 부관들이 1502년 봄에 플로렌스에 대항하여 발 디 치아나를 들어 올리자, 보르기아는 북쪽으로 행군하여 우르비노의 공작을 점령하였다. 그는 이러한 성공에 고무되어 플로렌츠와의 공식적인 동맹을 요구했고 자신의 조건을 듣기 위해 특사를 파견해 줄것을 요청했다. 이 섬세한 작업을 위해 선택된 사람은 이미 우르비노에서 보르지아를 만난 마키아벨리였다. 마키아벨리는 1502년 10월 5일에 그의 임무를 받았고 이틀 후에 이모라에서 공작에게 자신을 소개했다. 이 임무는 마키아벨리가 자신을 가장 기쁘게 하는 역할, 즉 직접 관찰자의 역할을 할 수 있었던 가장 형성적인 시기의 시작을 의미한다. 현대 국가 대표 평가사를 맡고 있습니다 그가 정책이 수립되는 과정을 지켜볼 수 있었던 대부분의 지도자들에 대한 그의 명확한 판단에 도달한 것도 이 시기 동안이었다. 마키아벨리의 법은 종종 후기 정치적 견해의 원자재나 거친 초안만을 포함하고 있으며, 이후 그는 자신의 관찰력을 재평가하고 이상화한다고 한다. 강제로 은퇴한 후에도 그러나 우리가 보게 될 것처럼, 재단의 연구는 마키아벨리의 평가와 심지어 그의 경구도 일반적으로 그에게 일어났고 나중에 알테라 없이 사실상 통합되었다는 것을 보여 준다. 토론의 페이지로 나누는 것, 특히 왕자로 나누는 것이다. 마키아벨리의 보르기아의 법정으로의 임무는 거의 4개월 동안 지속되었고, 그 과정에서 그는 정치를 설명하기 위해 비상하게 나간 것으로 보이는 공작과 많은 논의를 했다. 그리고 그들을 뒷받침하는 야망에 마키아벨리는 깊은 감명을 받았다. 공작은 자신이 원하는 것은 무엇이든 성취할 수 있다고 생각하는 위대한 설계자일 뿐만 아니라용기 있는 초인이라고 그는 보고했다. 게다가 그의 행동은 혼자서 모든 것을 통제 하고,극도의 비밀로 통치하며, 자신의 계획을 결정하고 실행할 수 있기 때문에 그의 말만큼 놀라운 것이다. 한마디로 마키아벨리는 보르지아가 단순히 신흥 국가가 아니라이제 이탈리아에서 새로운 힘으로 간주되어야 하는 사람이라고 인정했다.
보르지아의 경력에서 최고의 자리를 차지한 마키아벨리는 다시 공작의 높은 용기와 뛰어난 능력 그리고 엄청난 목적 의식을 강조한다. 그는 또한 보르지아가 그의 계획을 실행하는 데 있어서도 덜 인상적이지 않았다고 반복해서 말한다. 그는 그의 뿌리를 내리기때문에 모든 수단과 행동을 가능하게 하였고, 그렇게 짧은 시간 안에 미래 권력을 위한 강력한 토대를 마련하였다. 모든 어려움을 극복했다. 그러나 그는 보르기아의 지도력에 감탄했지만 마키아벨리는 처음부터 공작의 놀라운 자신감에 대한 불안감을 느꼈다. 1502년 10월에 그는 임올라로부터 내가 여기에 있는 한, 공작의 정부는 그의 행운만을 기반으로 설립되었다고 썼다. 다음 해가 시작되었을 때 그는 공작이 여전히전례 없는 행운에 의지하고 있다는 사실에 점점 더 불만을 품고 있었다. 그리고 마키아벨리가 로마로 보내 졌고 가까운 곳에서 보르기아를 관찰할 기회를 가졌던 1503년 10월, 그의 이전의 의심은 작은 것에 대한 강한 의미를 띠었다. 공작의 능력을 측정하는 거였다. 마키아벨리의 로마 여행의 주된 목적은 교황 법정에서 전개된 특이한 위기에 대해 보고하는 것이었다. 교황 알렉산더 6세는 8월에 사망했고 그의 후임자인 피우스 3세는 취임한 지 한달도 되지 않아 돌아갔다. 플로렌스 시그노리아는 특히 보르지아가 편을 바꾸고 줄리아노 델 추기경의 출마를 촉진하기로 합의한 후에 다음에 무슨 일이 일어날지에 대해 매일 공지를 받고 싶었다. 라 로베르 이러한 전개는 플로렌스의 이익을 위협하는 것처럼 보였다. 공작의 지원은 그가 만약 로베르가 교황의 군대 소장으로 임명될 것이라는 약속으로 매수되었기 때문이다. 보르지아가 이 직책을 맡게 되면 플로렌스 지역에서 일련의 적대적인 캠페인을 시작할 것이 확실해 보인다. 마키아벨리의 최초의 특사단은 그에 따라 압도적 다수로 선출되어 줄리어스 2세로 명명된 콘클라베 회의에 집중한다. 하지만 이 문제가 해결되자, 모든 사람들의 관심은 보르기아와 교황 사이에서 발전하기 시작한 투쟁으로 옮겨 갔다. 마키아벨리는 이 두명의 이중성의 대가들이 서로를 둘러싸기 시작하는 것을 보면서, 공작의 능력에 대한 그의 초기의 의심이 완전히 정당화되었음을 보았다.
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