공화국의 외교 및 외교 관계를 담당하는 위원회 이는 통상적인 사무실 업무 외에도 10명을 대신해 해외 여행을 하도록 요청 받아 대사의 비서 역할을 하고 상세한 보고서를 본국으로 보낼 수 있음을 의미한다. 그가 이런 종류의 임무에 참여할 수 있는 첫번째 기회는 그와 프란체스코 델라 카사가 가능한 모든 성급함을 진행하도록 위임 받은 1500년 7월이었다. 대사관을 보내기로 한 결정은 플로렌스가 피사와의 전쟁에서 경험했던 어려움에서 나왔다. 물고기 자리 사람들은 1496년에 반란을 일으켰고, 그 후 4년 동안 독립을 위한 그들의 모든 시도를 물리치는 데 성공했다. 그러나 1500년 초, 프랑스는 플로렌티네가 도시를 되찾는 것을 돕기로 동의했고, 그것을 포위하기 위해 군대를 파견했다. 하지만 이것 또한 비참하게 드러났다. 플로렌스가 고용한 가스콘 용병들은 버림받았고 스위스의 보조자들은 보수가 부족하여 반란을 일으켰다. 그리고 그 공격은 불명예스럽게 불려야 했다. 마키아벨리의 지침은 이 일이 아무런 결과를 낳지 않는 것은 우리 측의 어떤 결점 때문이 아님을 입증하는 것이었고, 가능하다면인상을 전달하기 위해였다. 프랑스 사령관은 혼란스럽고 비겁하게행동했다. 하지만, 루이 12세의 첫 청중들에게서 그와 델라 카사가 발견되었기 때문에, 왕은 플로렌스의 과거 실패에 대한 변명에 별로 관심이 없었다. 대신 그는 그가 미래에 그러한 잘못된 정부로부터 현실적으로 기대할 수 있는 도움이 무엇인지 알고 싶었다. 이번 회의는 루이 16세와 그의 수석 보좌관들인 플로리몬드 로베르트와 루앙 대주교와의 차후 논의의 분위기를 조성했다. 결론은 마키아벨리가 프랑스 법정에 거의 6개월 동안 머물렀지만, 그 방문은 그에게 프랑스의 정책에 대해 점점 더 모호한 입장에 대해 덜 가르쳐 주었다는 것이었다.
그가 배운 첫번째 교훈은 현대의 왕의 방식에 대해 교육 받은 사람들에게 플로렌스의 정부 조직은 터무니없이 균형 잡히고 약해 보였다는 것이다. 7월 말까지 서울시의 지배 이사회인 시그노리아는 프랑스와의 동맹 조건을 재협상하기 위해 대사관을 추가로 보내야 할 것이라는 것이 분명해 졌다. 마키아벨리는 8월과 9월 내내 새로운 대사들이 플로렌스를 떠났는지를 계속 기다렸으며, 곧 그들을 예상할 수 있을 것이라고 루앙 대주교에게 계속해서 말했다. 그들이 도착한 흔적이 없는 10월 중순이 되자 대주교는 이러한 계속되는 예언들을 공공연히 경멸하며 받아들이기 시작했다. 마키아벨리가 유감스럽게 보도한 것처럼, 그는 약속된 임무가 드디어 이루어지고 있다고 확신할 때 바로 이 말로 대답했다. 대사가 도착하면 우리는 모두 죽을 것이다. 좀 더 인도적으로, 마키아벨리는 자신의 도시가 프랑스의 군사적 위치와 그것의 현실과 모순되는 것으로 보인다는 것을 발견했다. 프랑스인들은 시그노리아에게 잘 나가거나 돈을 지불할 의지가 있는 사람들만 소중히 여긴다고 말해야 했고 당신의 경우 이 두가지 자질이 부족하다고 믿었다. 비록 그는 당신의 위대함이 이탈리아에 있는 그의 위엄에 의해 소유된 소유물들에게 가져다 줄 수 있는 보안에 대해라는 연설을 하려고 했지만, 그는 프랑스 멜 나는 그를 비웃었다. 그가 고백하기를, 고통스러운 진실은 그들은 너를 Mr.Nothing 이라고 부른다는 것이다. 마키아벨리는 이러한 교훈들 중 첫번째를 깊이 명심했다. 그의 성숙한 정치적 글은 미루는 것의 어리석음, 우유부단해 보이는 위험, 전쟁과 정치에서 대담하고 신속한 행동이 필요하다는 경고로 가득 차 있다. 그러나 그는 이탈리아 도시 국가들의 미래가 없을 수도 있다는 추가적인 암시를 받아들이는 것이 명백히 불가능하다는 것을 알았다. 그는 그들이 여전히 진정으로 그들의 독립을 회복하고 유지할 수 있다는 가정 하에 그들의 군사적, 정치적 합의에 대해 이론을 세웠다. 그 자신의 일생에 걸친 이상한 일들은 프랑스, 독일, 스페인의 대단히 우수한 세력에 대한 그들의 마지막 멈출 수 없는 굴복을 목격했다. 프랑스로의 선교는 1500년 12월에 끝났고 마키아벨리는 가능한 한 빨리 집으로 돌아왔다. 그의 여동생은 그가 없는 동안 사망했고, 그의 아버지는 그가 떠나기 직전에 사망했고, 그 결과 그의 집안 일은 에 대한 어떠한 명령도 없었다. 그의 직업에 대한 걱정도 있었는데, 그의 조수 아고스티노 베스푸치가 10월 말에 그에게 연락을 해서 돌아오지 않으면, 당신은 당신의 자리를 완전히 잃을 것이다. 게다가 얼마 지나지 않아 마키아벨리는 1501년 가을 결혼한 마리에타 코르시니의 구애를 통해 플로렌스 근처에 머물고 싶어 하는 또 다른 이유가 생겼다. 마리에타는 마키아벨리의 이야기 속에 숨겨진 인물로 남아 있지만, 그의 편지는 그녀가 그를 위해 6명의 자녀를 두는 동안 그가 결코 그녀를 사랑하는 것을 멈추지 않았음을 암시한다. 인내심에 불타서 결국 그보다 25년이나 더 오래 살았다.
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